Studoval herectví a režii (1948 –1952) na dramatické konzervatoři, která se r. 1949 přeměnila na Divadelní fakultu AMU. K jeho učitelům patřili Karel Höger, Otomar Krejča, Jiří Frejka, Jiří Plachý, Božena Půlpánová, Ladislav Pešek, Radovan Lukavský.
V letech 1952 – 1957 studoval na FF UK psychologii a pedagogiku s filosofií, kde ho učil známý český filozof Jan Patočka. Působil jako externí vychovatel v psychiatrických a nápravných ústavech. Zajímal se o převýchovu založenou na důvěře, kontaktu a vztahu. Pro úplnější poznání se nechal na jeden měsíc inkognito zavřít jako chovanec v chlapecké polepšovně v Opatovicích. Navázal spolupráci s Dr. Hugo Širokým a v ústavu Ledce – Šternberk spolu jako jedni z prvních u nás experimentovali se socio- a psychodramatem. Na poli psychologie a psychiatrie spolupracoval až do konce šedesátých let na příležitostných projektech nejen s Hugo Širokým, ale také s Evou Syřišťovou, Ferdinandem Knoblochem a Eugenem Wolfem.
V letech 1957 – 1959 se stal prvním učitelem psychologie na AMU. V tu dobu vytvořili spolu s Jiřím Suchým tzv. text-appely, veřejná vystoupení autorských textů a hudby v pražské Redutě. Spolu s Jiřím Suchým, Helenou Philippovou a Vladimírem Vodičkou byl spoluzakladatelem Divadla Na zábradlí, kde zastával post šéfa činoherního souboru a angažoval se zde jako herec, dramatik i režisér. Autorsky se podílel na pěti původních premiérách (s Jiřím Suchým: Kdyby 1000 klarinetů a Faust, Markéta, služka a já, s Milošem Macourkem Trochu, s Pavelm Koptou Smutné vánoce, s Václavem Havlem Autostop). Po odchodu z Divadla Na zábradlí se vrátil do Reduty, stal se uměleckým vedoucím Salónu Reduta a založil tu Nedivadlo.
V šedesátých letech začaly také vycházet Vyskočilovy texty, časopisecky i knižně. Úspěšný byl také jako autor rozhlasových her i moderátor rozhlasových pořadů. V roce 1968 se zúčastnil mezinárodního kongresu psychologů, kde se seznámil s Royem Hartem, s nímž vedl dílnu v „dětštině“. S nástupem normalizace byl nucen opustit Redutu, nemohl publikovat. S Nedivadlem putoval po různých místech České republiky.
Od roku 1971 začal učit na LŠU – specializované účelové studium – kursy pro pracující v Josefské ul. v Praze. Zde postupně vznikla jeho koncepce studia psychosomatických disciplín a autorského herectví jako výchovy k osobnosti. Během let kolem sebe soustředil tým spolupracovníků, s jehož jádrem (Vítězslava Fryntová, Libuše Válková, Hana Smrčková) odešel po roce 1989 na DAMU. Nedivadlo se postupně vyvíjela jako alternativní scéna, která se vyznačovala osobitou narativní poetikou a pokusem o improvizace.
V osmdesátých letech se Vyskočil výjimečně objevoval i ve filmu. Po roce 1989 se Vyskočil naplno vrátil do veřejného života. Publikoval, účastnil se rozhlasových besed, televize točila podle jeho povídek inscenace. O Vyskočilovi bylo také natočeno několik televizních či filmových portrétů: GEN, Mistr Vyskočil, Divadelní guru – prof. Ivan Vyskočil, Krajina osudu. Většinu svých aktivit v tuto dobu věnoval DAMU, zejména výzkumu Dialogického jednání s vnitřním partnerem. Nejprve působil jako vedoucí katedry činoherního herectví, v roce 1994 vytvořil samostatnou katedru, kterou nazval Katedra autorského divadla a pedagogiky, posléze Katedra autorské tvorby a pedagogiky, jejímž byl vedoucím do roku 2003.
Roku 1992 byl jmenován profesorem herectví a autorské tvorby. Byl rovněž nositelem ocenění festivalu Next wave Živoucí poklad (2003), čestného doktorátu JAMU v Brně (2005) či Zlaté medaile AMU (2009). Ivan Vyskočil byl praktikující katolík a po celý život žil v Praze. Zemřel 28. dubna 2023, den po svých narozeninách, ve věku 94 let.
Co říkal Vyskočil svým studentům:
- Nebýt nikdy hotov.
- Těšit se, až udělám chybu.
- Základ je nevědět.
- Nezůstat v tom, kde mám úspěch.
- Když si myslím, že je to tak, je to i jinak.
- Technika patří strojům.
- Být neustále zvědavý.
- Talent a chytrost mohou být pastmi.
- Chytří být nemusíme.
- Stačí udělat první krok, pak se to už děje.
